Simon fue el compositor del dúo Simon & Garfunkel, autores de diversos álbumes de gran éxito como Puente sobre aguas turbulentas (1970). Antes de unirse a Garfunkel, Simon había compuesto y grabado más de 30 canciones entre 1957 y 1964, año en que el dúo grabó su primer disco con la compañía Columbia Records.
Simon y Garfunkel contribuyeron también a la banda sonora de la película de 1967 El Graduado, protagonizada por Dustin Hoffman y Anne Bancroft. Paul Simon compuso la canción «Mrs. Robinson» especialmente para la película; en el film también aparecen otras canciones del dúo.
La canción «Mrs. Robinson» consiguió dos premios Grammy.
En 1970 con Simon & Garfunkel graban para el sello CBS el álbum Puente sobre aguas turbulentas, donde se incluye "El Cóndor Pasa" tema popular andino, música del peruano Daniel Alomías Robles y con el acompañamiento en la quena de Uña Ramos. Para la canción Duncan en 1972 vuelve a utilizar los sonidos andinos de la quena.
Aunque ya llevaban una década separados (el dúo se disolvió en 1971), Simon se reunió de nuevo con Garfunkel en 1981 para realizar un concierto en el Central Park de Nueva York. Aunque iniciaron un nuevo álbum juntos, Garfunkel decidió retirarse del proyecto ya que no estaba de acuerdo con algunas de las letras propuestas por Simon. Este álbum acabó siendo una grabación de Paul Simon en solitario, Hearts and Bones.
En 2003 Simon y Garfunkel se reunieron de nuevo para iniciar una gira, primero por los Estados Unidos de América y después por el resto del mundo (2004)
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