Sus padres eran Aliph Van Cortlandt Whitehead y Floyd Crosby, ganador de un Oscar al mejor director de fotografía. Ambos se divorciaron en 1960, cuando Crosby tenía 19 años.
A principios de 1964, Crosby tocó en algunos clubes con Roger McGuinn (entonces conocido como Jim) y Gene Clark con el nombre de Jet Set. Pronto cambiaron su nombre a The Byrds, y se sumaron el bajista Chris Hillman y el baterista Michael Clarke (a quien
supuestamente descubrió Crosby tocando bongos en la playa). De alguna manera ellos obtuvieron un demo de la canción de Bob Dylan «Mr. Tambourine Man» y grabaron su propia versión, con McGuinn usando una guitarra de 12 cuerdas mientras Crosby y Clark acompañaban con las armonías vocales. La canción fue un gran éxito, y llegó al número 1 en las carteleras.
Si McGuinn era el encargado de dar un sonido característico con su Rickenbacker 360/12 (idea que sacó de la guitarra que George Harrison usaba en A Hard Day's Night), Crosby era el responsable de las altas y bellas armonías vocales y, a menudo, fraseo en sus canciones.
En 1966, Gene Clark, que en ese entonces era vocalista y compositor principal, se retiró del grupo debido al estrés. Esto llevó a que McGuinn y Crosby fueran los cantantes principales. Crosby tuvo la oportunidad de afinar su oficio, y pronto se convirtió en un prolífico y talentoso cantautor. Entre sus aportes se encuentra la canción de 1966 «Eight Miles High», escrita conjuntamente con Clark y McGuinn, y su otra cara, «Why», co-escrita con McGuinn, que muestra a Crosby en su mejor y más dura faceta. También es conocida su versión de la canción «Hey Joe» después de haber sido retomada por Dino Valente. Dio a conocer la canción a Bryan MacLean y Arthur Lee de Love, que luego le enseñó a los miembros de The Leaves. Dado que se sentía responsable de haber popularizado la canción, Crosby convenció a los demás miembros de The Byrds para que hicieran una versión en el disco Fifth Dimension. Para el álbum Younger Than Yesterday de 1967, Crosby empezó a encontrar su propia marca y estilo.
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