Tuvo papeles secundarios en programas de los 60s como Mr. Novak (Peyton Place), pero no fue hasta 1966 cuando audicionó para
The Monkees, alcanzando fama mundial particularmente en la década de los 60s.
A pesar de no tener inicialmente ninguna formación musical con la percusión, Dolenz audicionó para el programa cómico The Monkees en 1965. el cual desarrollaba la cadena Screen Gems y luego NBC. No existía en ese momento un baterista ni un vocalista principal, así que luego de unas pruebas y algunas lecciones para que fuera creíble su actuación, se quedó con el papel, ayudado por sus contactos con la compañía televisiva. Curiosamente, aprendió a tocar con la mano derecha y la pierna izquierda con suma destreza.
El «show» como tal se mantuvo entre 1966 a 1968 con altos «ratings» de audiencia, aunque la banda oficialmente se separó hasta 1970.
En años posteriores, durante los 70s, sólo apareció en programas como invitado. No fue hasta 1986 en que The Monkees se reúnen, y consigue un resurgimiento de su carrera.
Ha aparecido también como él mismo en programas como «Sabrina, la bruja adolescente» y películas como «The Brady Bunch Movie» y la secuela de esta.
Es el padre de la bella actriz Ami Dolenz.
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