Alcanzó el primer puesto en
las listas de veinticinco países, vendiendo más de seis millones de copias alrededor del mundo. Fue el primer sencillo que alcanzó el número uno de Michael como solista, y fue además una de las canciones más exitosas de los años 80s.
La canción fue originalmente lanzada como sencillo de George Michael como solista, aunque él aún formaba parte del grupo de música pop Wham!. A diferencia de todos los sencillos de Wham! (excepto «Wham Rap!»), fue co-escrito por Andrew Ridgeley, el otro miembro del dúo. Los dos la compusieron juntos tres años antes de lanzarla al público, cuando Michael trabajaba como acomodador en un cine, en Watford, Inglaterra. En una entrevista de junio de 2006 en la emisora de radio de Londres Magic 105.4, Michael dijo que la escribió «en su cabeza» mientras trabajaba, y que el riff de saxofón lo compuso completo mientras viajaba en un ómnibus de regreso a su casa. Originalmente el riff estaba acompañado por letra, pero Michael decidió sacarlas, para mejorar la calidad de la canción.
La canción pasó por, como mínimo, dos etapas de producción. La primera fue durante un viaje que hizo Michael a Muscle Shoals, Alabama, en donde fue a trabajar con el legendario productor Jerry Wexler en el Muscle Shoals Studio. Michael no estaba conforme con la versión que había producido originalmente, por lo que decidió volver a grabarla y producir la canción él mismo, esta vez obteniendo como resultado el producto que fue lanzado al público. Sin embargo, la versión que produjo Wexler vio la luz del día, pero más tarde, en un compilado especial lanzado a la venta en Inglaterra. Completándose como una balada obtenida tras un largo proceso de producción, y acompañada por un notable solo de saxofón (interpretado por Steve Gregory), el sencillo fue publicado en agosto de 1984, ingresando en el UK singles chart en el duodécimo puesto. Dos semanas más tarde, pasó al primer puesto, desplazando a «Two Tribes» de Frankie Goes to Hollywood, que había pasado nueve semanas en el podio. Continuó siendo el número uno por tres semanas, ocupando también el primer puesto en las listas de diecisiete países, incluyendo el Billboard Hot 100 de Estados Unidos en febrero de 1985, aunque allí fue lanzada como «Wham! presentando a George Michael».
George Michael todavía estaba muy relacionado con Wham! y volvió rápidamente a ocupar el primer lugar de los éxitos con la canción «Freedom», interpretada por el dúo, antes de terminar el año en la cima como parte de Band Aid. En resumen, tuvo tres sencillos número uno en 1984 como parte de tres entidades distintas; como solista, como parte de un dúo, y como parte de un proyecto de conciertos a beneficio.
Wham! se separó en 1986, y dos meses después Michael lanzó su segundo sencillo como solista, titulado «A Different Corner», el cual fue nuevamente número uno en el Reino Unido. De esta forma pasó a tener una carrera solista muy exitosa, controvertida y con la que ganó muchos premios.
En una entrevista de 2006 en el programa británico Las Canciones Favoritas de Gran Bretaña, «Careless Whisper» ocupó el sexto puesto.
El vídeo musical muestra la culpabilidad que siente un hombre que tiene una amante, ya que sabe que su pareja averiguaría lo que estaba haciendo. El título es en realidad de una línea del segundo verso de la canción: «Time can never mend the careless whispers of a good friend» («El tiempo jamás podrá enmendar los suspiros descuidados de una buena amiga»). Pero no da crédito a las jóvenes que también participaron en el vídeo. El vídeo fue filmado en Miami en junio de 1984 e incluye locales como Coconut Grove y Watson Island. VER VÍDEO
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