Philip Oakey nació en Hinckley, Leicestershire, Inglaterra. En 1977, sin saber música, fue reclutado por Martyn Ware y Ian Craig Marsh luego que Adi Newton dejara el trío llamado The Future, esta banda se caracterizaba por sólo usar sintetizadores analógicos. De este modo, Philip Oakey se hizo cargo de las voces del grupo a mediados de 1977.
A fines de ese mismo año, decidieron cambiar su nombre para ahora llamarse The Human League. Desde ese momento, The Human League sufrió múltiples cambios de formación, de hecho los fundadores Ware y Marsh se fueron en 1980. No obstante, Oakey siempre
The Human League es considerada una de las bandas pioneras en el uso de sintetizadores y cuenta con varios clásicos como Human, Heart Like a Wheel y algunos fueron coescritos por Oakey como Don't You Want Me y (Keep Feeling) Fascination.
En 1985, se unió al ícono de la música disco Giorgio Moroder para realizar un disco. De allí se destaca la canción Together in Electric Dreams, la cual luego fue incluida en los shows de The Human League.
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